James Gregory (Joseph Fiennes), tipični bijeli Afrikanac, tretirao je crnce kao nižu vrstu. Odrastajući na farmi u Transkei, naučio je govoriti dijalektom Xhosa još kao dijete. To ga je učinilo idealnom osobom koja će čuvati Mandelu i njegove suborce na otoku-zatvoru, jer ih može špijunirati. Ipak, plan kreće nizbrdo. Pod Mandelinim utjecajem, Jamesova netrpeljivost preraste u otpor prema rasističkoj vladi a zatim i u borbu za slobodu Južnoafričke Republike.