Život Ip Man ostaje nepromenjen nakon smrti njegove supruge, ali on i sin polako se razilaze. U potrazi za boljom budućnošću svog sina, Ip Man odlučuje otputovati u SAD samo kako bi pronašao stabilan, miran život u inostranstvu. Ispod se krije duboka ukorenjena rasna diskriminacija koja je puno gora nego što je očekivao. Ip Man preispituje svoj položaj i razmišlja o razlogu koji je u početku preuzeo borilačke veštine.