Romantičnu komediju “Ljubav Jessice Stein“ mnogi svrstavaju među najuspješnija ostvarenja posljednjih desetak godina u tom žanru. Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) je uspješna u svom poslu, ali ne može se pohvaliti uspjehom na emotivnom planu: iza sebe ima seriju bezuspješnih prvih sastanaka, a dobronamjerni savjeti koje dobija od najbolje prijateljice Joan (Jackie Hoffman) i bivšeg dečka Josha (Scott Cohen) uopće joj nisu od koristi. Jednog dana Jessica sa svojim prijateljima gleda osobne oglase u novinama i vidi da je u jednom od oglasa citiran njen omiljeni pisac. Nastavljajući čitanje Jessicaa shvati kako ima dosta zajedničkog sa osobom koja je ostavila oglas, možda i previše zajedničkog s obzirom na to da se radi o Helen (Heather Juergensen), vlasnici galerije.