Tomov (Patrick Dempsey) je život lijep: on je seksi, uspješan, ima puno sreće sa ženama i zna da se uvijek može osloniti na Hannu (Michelle Monaghan), svoju divnu najbolju prijateljicu i jedinu konstantu u svom životu. To je savršena situacija, sve dok Hannah ne ode na šestotjedni poslovni put u Škotsku… a Tom je zapanjen kad shvati koliko je njegov život prazan bez nje. Odlučuje da će je zaprositi kad se vrati, ali šokiran je kad dozna da se ona zaručila za zgodnog i imućnog Škota te se planira onamo preseliti. Kad Hannah zamoli Toma da bude njezina „djeveruša“, on nevoljko prihvati tu ulogu… Ali samo da bi mogao udvarati se Hanni i zaustaviti vjenčanje prije nego što bude prekasno.