„Bilo jednom... u Hollywoodu“ priča je o glumcu i njegovom dvojniku koji kreću na put kako bi pronašli svoje mjesto pod suncem u filmskoj industriji daleke 1969. godine. Radnja filma se odvija u Los Angelesu 1969. na vrhuncu hippie Hollywooda. Glavni likovi u filmu Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), bivša zvijezda jedne western TV serije i njegov dugogodišnji dvojnik Cliff Booth (Brad Pitt) u vrijeme zadnjih trzaja zlatnog Hollywooda bore se za svoj uspjeh u svjetskoj prijestolnici filmske industrije koju više ne prepoznaju. Ali Rick ima poznatu susjedu - Sharon Tate (Margot Robbie)...