Medvjedić Paddington sada sretno živi sa obitelji Brown u Windsor Gardensu, gdje je postao veoma omiljen član lokalne zajednice, šireći radost i veselje kamo god pošao. Tražeći savršeni poklon za stoti rođendan svoje voljene tete Lucy, Paddington opazi unikatnu slikovnicu u antikvarijatu gospodina Grubera, te kreće u potragu za stalnim poslom kako bi ju mogao kupiti. No, kada ju napokon uspije kupiti, ona biva ukradena, stoga je sada na Paddingtonu i obitelji Brown da otkriju tko je lopov.