Godine 1959. Mladi novinar kreće u Havanu, na Kubu, u susret svom idolu, legendarnom Ernestu Hemingvej koji mu je pomogao da pronađe svoj književni glas, dok kubanska revolucija puca oko njih. Radnja filma predstavlja događaje iz poslednje tri godine Ernestovog života, i to iz perspektive jednog od njegovih najboljih prijatelja. Taj period obeležili su duboka depresija i alkoholizam, što je na kraju dovelo do piščevog samoubistva 1961. godine, samo godinu dana nakon što je otišao sa ostrva.