The Mastermind prati Jamesa Blainea “J.B.” Mooneya, nezaposlenog oca iz predgrađa Massachusettsa 1970-ih koji, u potrazi za uzbuđenjem i smislom, smišlja odvažnu pljačku umjetnina. Uz pomoć nekoliko nespretnih pomagača cilja četiri apstraktne slike u lokalnom muzeju, vjerujući da će to promijeniti njegov život.No čim pljačka uspije, njegov brižljivo isplanirani pothvat počinje se raspadati. Ono što je trebao biti pametan plan pretvara se u kaotičan niz posljedica: policija i FBI se približavaju, život mu se kosi nizbrdo, a J.B. mora suočiti se s moralnim i osobnim posljedicama svojih odluka.